Razem z rodzicami przeniosła się do Puerto Rico, a stamtąd do Londynu, gdzie mieszkała przez dziewięć lat. Jako siedemnastolatka opuściła dom rodzinny i zaczęła żyć w załodze punkowej. Razem z nimi stworzyła kapelę i jeździła na koncerty. W tym czasie też była w związku z jedenaście lat starszym od siebie, uzależnionym od alkoholu Lenem Wallaceem. Po trzech latach Gillian znudziło się wałęsanie po mieście z blond farbowanym czubem na głowie, w podartych dżinsach i kolczykach w uszach. Porzuciła załogę i wróciła do Chicago. Wstąpiła do De Paul University i brała lekcje aktorstwa w Goodman Theather School. W 1993 roku trafiła…