Utalentowany i obiecujący polski aktor młodego pokolenia. W 1995 roku ukończył Wydział Aktorski PWSFTviT w Łodzi. Po studiach przez cztery sezony występował w Teatrze Nowym w Poznaniu. Od 1999 roku jest aktorem Teatru Powszechnego w Warszawie. Bobrowski gra również w teatrze telewizji. Pojawił się między innymi w sztuce Waldemara Śmigasiewicza "Madame Molier" u boku Anny Dymnej i Andrzeja Seweryna oraz w jednej ze sztuk wyreżyserowanej przez Natalię Koryncką-Gruz, obok Anny Seniuk i Jerzego Treli. W międzyczasie pojawiał się w epizodycznych rolach w filmach.
Na ekranie Szymon Bobrowski pojawił się po raz pierwszy w filmie "Kamień na kamieniu" (1995), ale za swój właściwy debiut aktor uważa film akcji Władysława Pasikowskiego "Demony wojny według Goi" (1998), gdzie wystąpił w roli Bora, którą otrzymał dzięki zdjęciom próbnym. Od tego czasu pojawiał się w filmach zrealizowanych przez znanych polskich reżyserów, między innymi w "Prawie ojca" (1999) Marka Kondrata jako Juras, "Pierwszym milionie" (1999) jako Tomasz Frycz Frik i "Ostatniej misji" (1999), gdzie wcielił się w bankowca. Wystąpił też w niewielkiej roli Henryka w komedii "Operacja Koza" (1999) Konrada Szołajskiego z Ewą Gawryluk i Olafem Lubaszenko oraz w kameralnym studium psychologicznym "Życie jako śmiertelna choroba przenoszona drogą płciową" (2000) Krzysztofa Zanussiego, w roli Karola, obok Zbigniewa Zapasiewicza i Krystyny Jandy.
Kolejnym projektem aktora był film "Strefa ciszy" (2000). Następnie powtórzył rolę Karola w "Suplemencie" (2000) Zamussiego, rozwijającym wątek młodych z "Życia...". Znalazł się również w obsadzie obrazu "Karol. Człowiek, który został Papieżem" (2004), gdzie wcielił się w kapitana Macke, adiutanta Franka. W 2006 roku zagrał męża Magdaleny Cieleckiej w "Samotności w sieci", adaptacji bestsellerowej powieści Janusza L. Wiśniewskiego. Potem była opowieść o polskiej mafii "Świadek koronny", w której wcielił się w gangstera z Pruszkowa, "Skalpela". Nie zabrakło go również w "Hani" (2007) Janusza Kamińskiego z Agnieszką Grochowską i Łukaszem Simlatem w rolach głównych.
Wielbiciele talentu Bobrowskiego nie mogą narzekać na jego nieobecność na małym ekranie. Aktor często pojawia się bowiem w serialach. Zaczęło się od małych ról w "Domu" (1997), "Sławie i chwale" (1997) oraz "Ekstradycji 3" (1998). Większe pole do popisu miał jednak w "Miasteczku" (2000), gdzie został synem pani burmistrz, granej przez Ewę Wiśniewską. Można go było również zobaczyć w "Twarzach i maskach" (2000), a także w "Na dobre i na złe" w roli psychologa Huberta Kozińskiego. W "Zaginionej" (2003) zagrał przestępcę, z którym wiąże się tytułowa bohaterka, grana przez Agnieszkę Grochowską.
W 2005 roku rozpoczął swoją przygodę z serialem "Magda M.". Jego bohater, Bartek Malicki, to pewny siebie i bardzo skuteczny prawnik, który często broni aferzystów, gdyż zapewnia mu to codzienną dawkę adrenaliny. Tytułowa Magda go drażni, ale też fascynuje. W końcu jednak zapała uczuciem do jej przyjaciółki, Agaty. Jego "Skalpel" powrócił następnie w serialu "Odwróceni", który rozwijał wątek kryminalny "Świadka koronnego".
