Josh Brolin dorastał w Kalifornii. Swoją karierę aktorską zaczął w szkole średniej, grając w przedstawieniach teatralnych. Zachęcony swoimi pierwszymi sukcesami, zdecydował się pójść w ślady swego ojca-aktora, Jamesa Brolina, i zająć aktorstwem profesjonalnie.

W wieku 17 lat wystąpił w swoim pierwszym filmie fabularnym „Postrzeleńcy” (1985) w reżyserii Richarda Donnera. Film powstał na podstawie historii Stevena Spielberga, a scenariusz napisał Chris Columbus. Potem zagrał w kultowym filmie dla nastolatków „Thrashin” (1986). Brolin zaczął z powodzeniem występować w serialach i filmach telewizyjnych. Grał w „Młodych jeźdźcach” (1989), "Private Eye" (1987), “Prison for Children” (1987) i “Finish Line”(1989). Jednak to nie filmy na małym ekranie były marzeniem Brolina, tylko kinowe.

Do połowy lat 90. występował w produkcjach niskobudżetowych, by w roku 1996 pojawić się w romantycznej komedii „Usłane różami” u boku Christiana Slatera i Mary Stuart Masterson, w „Igraszkach z losem” razem z Benem Stillerem i Patricią Arquette oraz w „Gangu w błękitnych mundurach”. Rok później Brolin wystąpił w mrocznym filmie science-fiction „Mutant” w towarzystwie Miry Sorvino. Z Arquette spotkał się ponownie w roku 1998 na planie psychologicznego thrillera „Nocna straż”, gdzie partnerowali mu także Nick Nolte i Ewan McGregor. W 1999 roku wystąpił w filmie „Ekipa wyrzutków”, gdzie wcielił się w chłopaka Claire Danes, a rok później zdobył rolę w thrillerze „Spisek doskonały”, na planie którego spotkał się z Reese Witherspoon. Ostatnie filmy, w jakich wystąpił Josh Brolin, to „Człowiek widmo” (2000) Paula Verhoevena, gdzie zagrał razem z Kevinem Baconem i Elisabeth Shue, „Milwaukee, Minnesota” (2003), „Melinda i Melinda” Woody Allena (2004) i „Into the Blue” (2005). W tym czasie Brolin jeszcze raz pojawił się na małym ekranie występując w dramacie „Picnic” (2000), w westernie „Into the West” (2004) oraz w serialu „Mister Sterling” (2003).

Josh Brolin spędził ponad pięć lat grając i reżyserując z Anthonym Zerbe na Reflections Festival w GeVa Theatre w Rochester w Nowym Jorku. Wśród tytułów znalazły się: “Pitz And Joe”, “Life In The Trees”, “Forgiving Typhoid Mary”, “Oh, The Innocents”, “Peep Hole”, “Ellen Universe Joins The Band”, “Lincoln Park Zoo” i “Hard Hearts”. Aktor występował także na scenie Kennedy Memorial Theatre, Lebrero Theatre i Ann Capa Ensemble Theatre w takich klasycznych sztukach jak „Tramwaj zwany pożądaniem”, „Czarownice z Salem” czy „Sen nocy letniej”. Swoją pierwszą żonę, Alice Adair, poznał na planie filmu „Private Eye” w 1987 roku. Ma z nią dwójkę dzieci - Eden i Trevora. Był zaręczony z aktorką Minnie Driver. Od 2004 roku jest mężem aktorki Diane Lane. Mieszka na ranczu w Kalifornii.