Została odkryta przez nauczycielkę aktorstwa i producentkę Suzy Sachs. Od trzeciego roku życia ćwiczyła gimnastykę artystyczną i pływała. Miała dziewięć lat, kiedy debiutowała na scenie w roli Mowgliego w "Księdze dżungli". Od tego czasu zaczęła regularnie występować w lokalnych teatrach i szkolnych przedstawieniach. Uczyła się w szkole w Bellingham, gdzie mieszkała wraz z rodzicami. W 1990 r. przeprowadzała się razem z matką do Los Angeles. Początkowe trudności finansowe sprawiły, że Hilary poważnie zaczęła myśleć o aktorstwie. Zagrała epizod w serialu "Harry i Hendersonowie". Została zaangażowana do trzech odcinków serialu "Dzieciaki, kłopoty i my" oraz sześciu odcinkach "Miasteczka Evening Shade".

Jej kinowym debiutem jest "Buffy, postrach wampirów" (1992) Frana Rubela Kuzui. Zagrała w nim Kimberly, przyjaciółkę tytułowej bohaterki. W kolejnym filmie zagrała już główną rolę. "The Next Karate Kid" (1994) Christophera Caina, opowiada historię dziewczyny, która poznając tajniki wschodnich sztuk walki, przezwycięża osobiste problemy. Horror "Oni czasem wracają - ponownie" (1996) Adama Grossmana, przeszedł przez ekrany kin niezauważony. W 1997 r. Swank zagrała Lolitę w "The Way We Are" Josefa Rusnaka i Sylvię Orsini w "Heartwood" Lanny'ego Cotlera. W międzyczasie wystąpiła w serialach "Leaving L.A." (1997) i "Beverly Hills 90210" (w sezonie 1997-98).

Wielki sukces filmu "Nie czas na łzy" (1999) Kimberly Pierce, sprawił, że Swank stała się najbardziej rozchwytywaną aktorką Hollywood. Za rolę transseksualistki Teeny, Hilary otrzymała: Złoty Glob, nagrody krytyków z Nowego Jorku, Los Angeles, Chicago, Bostonu, Florydy, a także najważniejszą amerykańską nagrodę filmową, czyli Oscara. W 2001 r. wystąpiła w thrillerze Sama Rami "Gift"

W 1997 poślubiła Chada Lowe, brata Roba Lowe. Mieszkają w Los Angeles z trzema kotami i papugą. Chad jest reżyserem filmu krótkometrażowego "Audition" (2000), w którym wystąpiła Hilary.