Wbrew pozorom ten przystojny, młody aktor brytyjski nie ma nic wspólnego z legendarnym Charlesem Chaplinem. Ben Chaplin zadebiutował epizodami w filmach telewizyjnych "A Fatal Inversion" (1991) i "Bye Bye Baby" (1992). Pierwszą niewielką rolę na srebrnym ekranie otrzymał w adaptacji powieści Kazuo Ishiguro "Okruchy dnia" (1993) Jamesa Ivory'ego. Następnie aktor pojawił się w dramacie "Feast of July" (1995), jako najmłodszy z braci Wainwrightów, nieprzystosowany społecznie Con, na którego sprowadza nieszczęście piękna Embeth Davitz. Chaplin kontynuował także pracę w telewizji, grając w serialach "Resort to Murder" (1995) i "Game On!" (1995). W drugiej połowie lat 90-tych Ben Chaplin pojawiał się już głównie w produkcjach amerykańskich. W komedii romantycznej "Jak pies z kotem" (1996) zagrał sympatycznego Briana, rozdartego uczuciowo między piękną Noelle (Uma Thurman), a inteligentną panią weterynarz (Janeanne Garofalo). W kolejnej w swoim aktorskim dorobku adaptacji klasycznej powieści, tym razem Henry'ego Jamesa, "Plac Washingtona" (1997) Agnieszki Holland, Chaplin wcielił się w Morrisa Townsenda, który zwodzi, a potem opuszcza bogatą dziedziczkę, graną przez Jennifer Jason Leigh. W filmie wojennym "Cienka czerwona linia" (1998) Terrence'a Malicka pojawił się jako szeregowy Jack Bell. Ostatnio aktor wystąpił w debiucie reżyserskim operatora Janusza Kamińskiego "Stracone dusze" (2000), obok Winony Ryder. Zagrał tu autora bestsellerowych kryminałów, Petera Kerlsona, w którego ma się w najbliższym czasie wcielić Antychryst. Ben Chaplin udziela się też w teatrze, za rolę drugoplanową w "Szklanej menażerii" otrzymał nominację do nagrody Oliviera.