Fani nazywają go często "Leo". Pomimo swojego młodego wieku uzyskał już status gwiazdy, jest laureatem licznych nagród, a jego honoraria sięgają kilkunastu milionów dolarów. Miesięcznik "Empire" umieścił go w 1997 r. na 75 pozycji w rankingu największych aktorów w historii kina, a w 1999 na liście najważniejszych ludzi w dzisiejszym filmie. Dwukrotnie (1997 i 1998) magazyn "People" przyznał mu miejsce wśród 50 najpiękniejszych ludzi świata. Dziennikarze obwołali go "nowym Jamesem Deanem".

Leonardo wychował się w jednej z niebezpieczniejszych dzielnic Los Angeles, Echo Park, o której sam mówi, iż stanowi "slumsy Hollywood". Jego matka, Imelin, jest z pochodzenia Niemką, ojciec, George - Włochem. Swoje imię aktor zawdzięcza Leonardo da Vinci, którego obrazem zachwyciła się Imelin w czasie podróży do Włoch. Rodzice Leo rozstali się, zanim chłopiec skończył rok. Pozostali jednak przyjaciółmi, dzięki czemu przyszły aktor prawie codziennie widywał ojca.

Po raz pierwszy przed kamerą Leo wystąpił w swoim ulubionym programie, "Romper Room", gdy miał zaledwie 5 lat. Autorzy o mało nie wyrzucili go z planu za złe zachowanie. Gdy miał 10 lat agent doradzał mu zmianę fryzury oraz nazwiska - na Lenny Williams. Leo tego nie zrobił, za to znalazł nowego agenta i w wieku 14 lat regularnie zaczął pojawiać się w telewizji. Wystąpił w około 30 reklamówkach. Gościnnie grał też w serialach - operach mydlanych takich jak "Santa Barbara" (1990) oraz sitcomach, np. "Roseanne"(1991), czy w ostatniej serii "Dzieciaki, kłopoty i my" (1991), która przyniosła mu nominację do nagrody Young Artists Awards. Poza tym wystąpił w kilku filmach edukacyjnych, m.in. "Mickey's Safety Club" oraz "How To Deal With a Parent Who Takes Drugs".

Mały ekran go jednak nie pociągał, grał w telewizji, jak sam mówi, aby "zdobyć rozgłos, poduczyć się aktorstwa i nieźle zarobić". W końcu udało mu się otrzymać role w niezbyt udanych filmach "Spokojnie, tatuśku" (1990) Rona Howarda, "Trującym bluszczu" (1992) Katt Shea Ruben oraz w horrorze "Critters 3" (1992) Kristine Peterson. Jednak za swój właściwy debiut aktor uważa dopiero występ w "Chłopięcym świecie" (1993) Michaela Caton-Jonesa, ekranizacji autobiograficznej powieści Tobiasa Wolffa. O rolę Tobby'ego ubiegało się 400 kandydatów, wygrał DiCaprio i stworzył, według krytyków, kreację, która przyćmiła partnerujących mu Roberta De Niro oraz Ellen Barkin. W następnym filmie, "Co Gryzie Gilberta Grape'a" (1993) Lasse Hallströma według powieści Petera Hedgesa, DiCaprio wcielił się w postać opóźnionego w rozwoju 18-letniego chłopca Arniego, którym opiekuje się starszy brat, tytułowy Gilbert (Johnny Depp). Rola ta przyniosła Leo nagrodę nowojorskiej krytyki oraz nominacje do Oscara oraz Złotego Globu.

Przez półtora roku Hollywood nie wiedział co ma zrobić z nowym talentem. W 1994 DiCaprio zagrał jedynie w filmie krótkometrażowym "The Foot Shooting Party" wyprodukowanym przez Renny'ego Harlina. Bardziej obfity w propozycje był rok 1995. Sharon Stone zaoferowała mu rolę w westernie "Szybcy i martwi" Sama Raimiego. Następnie DiCaprio zagrał w niezależnym filmie o uzależnieniu narkotykowym "Przetrwać w Nowym Jorku" Scotta Kalverta według autobiograficznej powieści Jima Carrolla. DiCaprio przyjął też rolę poety Artura Rimbauda w filmie Agnieszki Holland "Całkowite zaćmienie".

Jednak serca nastolatek Leo podbił dopiero rolą Romea w nowoczesnej adaptacji dramatu Szekspira "Romeo i Julia" (1996) w reżyserii Baza Luhrmanna. Rola ta przyniosła mu Srebrnego Niedźwiedzia na festiwalu filmowym w Berlinie. Wyżej jeszcze, choć bez nagród, został oceniony przez krytykę występ DiCaprio obok Meryl Streep i Diane Keaton w "Pokoju Marvina" Jerry'ego Zaksa z tego samego roku.

Prawdziwym przebojem okazała się superprodukcja "Titanic" (1997) Jamesa Camerona. Rola Jacka Dawsona, młodzieńca, który w ostatniej chwili wygrywa bilet na statek i zakochuje się w Rose (Kate Winslet) przyniosła Leo kolejną nominację do Złotego Globu, nominację do Golden Satellite Award oraz nagrodę MTV i wypożyczalni kaset video Blockbuster. W 1998 r. aktor zagrał m.in. u Woody'ego Allena w "Celebrity". Za rolę w "Niebiańskiej plaży" (2000) Danny'ego Boyle'a otrzymał gażę wysokości 20 milionów dolarów.

Na rok 2001 zapowiadana jest premiera jego kolejnego filmu - "Gangi Nowego Jorku" w reżyserii Martina Scorsese. W sierpniu 2000 DiCaprio podpisał kontrakt na najnowszy film Stevena Spielberga "Catch Me If You Can", który opowiada o najmłodszym i najsłynniejszym gangsterze w Stanach Zjednoczonych, Franku Abagnale. Jak donosi prasa, Leonardo związany jest z modelką Gisell Bundchen.