Publiczności kinowej dał się poznać jako wyobcowany i tajemniczy nastolatek z filmu „American Beaty” Sama Mendesa, dziś uważany jest za jedną z większych nadziei amerykańskiego kina. Urodził się w miejscowości Jonesboro w stanie Arkansas w rodzinie pastora metodystów. Dorastał w niewielkim miasteczku Mountain Home, razem z dwójką starszych braci Jamey’em i Philipem oraz młodszym Patrickiem. W pierwszych latach nauki był doboszem i marzył, by zostać gwiazdą hip hopu. Ukończył szkołę średnią Sylvan Hills w Sherwood w Arkansas. Zapisał się do klubu dramatycznego, w którym udzielał się bardzo aktywnie. Jak później sam przyznał, grę w szkolnych przedstawieniach traktował jako sposób na zdobycie sympatii i akceptacji swoich szkolnych kolegów. Równocześnie brał udział w lokalnych konkursach aktorskich. Bardzo szybko okazało się, że do aktorstwa ma ogromny talent, dlatego jeszcze w czasie szkoły średniej zaczął się pojawiać na scenie teatrów w stolicy rodzinnego stanu Little Rock. Wystąpił m.in. w lokalnej produkcji „Joseph and his Amazing Technicolor Dreamcoat”, a w The Weekend Theater zagrał syna pary gejów w przedstawieniu „La Cage aux Folles”. Występował także w Murray's Dinner Theatre. Za namową matki w 1996 r. rozpoczął naukę w renomowanej Julliard School w Nowym Jorku. By utrzymać się w Nowym Jorku, pracował w wypożyczalni video Blockbuster, dorabiał także jako kelner w restauracji TGI Friday's. W szkole udało mu się zagrać w takich przedstawieniach jak „Henryk IV” czy „Tkacze”. Nie minęło jednak zbyt wiele czasu i młody aktor zaczął występować w niezależnych produkcjach filmowych.

Na ekranie zadebiutował w 1998 r. w niskobudżetowym obrazie „Three Below Zero” w reżyserii Simona Aeby. W tym samym roku pojawił się w niezależnym filmie „Halfway to Pleasantville”, powierzono mu także niewielką rolę bratanka nauczycielki w dramacie Jonathana Demme’a „Pokochać” z Oprah Winfrey w roli głównej. Mimo pierwszych filmowych ról Bentley wciąż marzył o pracy w teatrze. W czasie przesłuchania do musicalu „Rent” z tłumu chętnych wyłowił go jednak producent filmowy i zachęcił, by Bentley znów spróbował swoich sił na dużym ekranie. Po siedmiu przesłuchaniach otrzymał w końcu rolę w filmie, którego nazwy dziś nawet nie pamięta. Ale już dzięki kolejnej kinowej produkcji, w której udało mu się zagrać, zapadł w pamięć widzom na całym świecie. Rozgłos zyskał dzięki roli Ricky’ego Fittsa w „American Beauty” (1999) Sama Mendesa, gdzie pojawił się u boku Kevina Spacey’a. Do roli ekscentrycznego nastolatka został wybrany spośród 20 bardziej od niego znanych aktorów. Za udział w filmie wyróżniono go nagrodą Young Hollywood, otrzymał także nominacje do MTV Movie Award i nagrody BAFTA. W roku premiery „American Beauty” Bentley zagrał także w „Paradzie Oszustów” w reżyserii Arne Glimcher. Na planie filmu, w którym wcielił się w postać seryjnego mordercy, partnerował Bobowi Hoskinsowi i Antonio Banderasowi. W tym samym czasie Michael Winterbottom zaproponował młodemu aktorowi rolę Donalda Dalglisha w swoim filmie „Królowie życia” (2000), luźnej adaptacji powieści Thomasa Hardy'ego „The Mayor of Castorbridge”. W 2001 r. na ekrany kin wszedł thriller „Poza świadomością” w reżyserii Steve’a Carpentera, w którym Bentley zagrał obok Casey’a Afflecka. Potem miał dołączyć do obsady „Czekając na wyrok” Marca Forstera, ale rola Sonny’ego Grotowskiego, którą mu zaproponowano, przypadła ostatecznie Heatherowi Ledgerowi. Obok swojego konkurenta pojawił się już rok później w „Cenie honoru” Shekhara Kapura. Poza Heatherem Ledgerem na planie filmu partnerowała Wesowi także Kate Hudson. Obraz wszedł na ekrany kin w 2002 roku.

Na premierę kolejnego filmu z udziałem Bentleya trzeba było czekać aż 3 lata. W 2005 r. zagrał w „Grze ich życia” Davida Anspaugha, opartej na faktach historii sensacyjnego zwycięstwa amerykańskiej drużyny piłkarskiej w Mistrzostwach Świata w 1950 r. W 2006 r. powstała adaptacja komiksu „Ghost Rider”, na planie której Bentley partnerował Nicolasowi Cage’owi i Evie Mendes. Młody aktor wcielił się w rolę występnego Blackhearta.

Obecnie Bentley przygotowuje się do zdjęć do thrillera „P2”, który wyreżyserować ma Franck Khalfoun. Aktor wcielić ma się w postać nieobliczalnego agenta ochrony. W 2007 r. na ekranach kin zagościć ma komediodramat „Weirdsville” w reżyserii Allana Moyle’a, w którym Wesowi przypadła rola Royce’a oraz thriller „The Ungodly” Thomasa Dunna, gdzie aktor gra Mickey’a Gravatskiego.

Poza aktorstwem Bentley kocha piłkę nożną.

Od 2001 r. jest mężem Jennifer Quanz.