Satyryk, dramaturg, aktor i reżyser. Syn Władysława Dobrowolskiego – szermierza. W roku 1954 ukończył PWST w Warszawie. W latach 1948-1950 występował w Teatrze Młodego Widza we Wrocławiu, następnie w teatrach w Warszawie. Reżyserował spektakle teatralne (Teatr Im. J.Szaniawskiego w Płocku, 1982-1983) oraz radiowe (Polskie Radio, 1984-1987).

Jerzy Dobrowolski znany jest przede wszystkim ze swojej twórczości satyrycznej i kabaretowej. Stworzył jedne z pierwszych powojennych kabaretów: Kabaret Koń i Kabaret Owca. W późniejszych latach występował samodzielnie lub z innymi kabaretami, np. z Elitą. W bardzo wielu wywiadach polscy twórcy kabaretowi zgodnie twierdzą, że Jerzy Dobrowolski był ich największym nauczycielem i bez niego historia polskiego kabaretu potoczyłaby się zupełnie inaczej. Polscy satyrycy uważają, że Jerzy Dobrowolski, mimo że dziś nieco zapomniany, miał największy wpływ na kształt polskiej sceny kabaretowej.

Był także aktorem radiowym. Uczestniczył w niezliczonej ilości słuchowisk radiowych nadawanych głównie w Radiowej Trójce (m.in. Ilustrowany Tygodnik Rozrywkowy i kabaret „Decybel"). Był najważniejszym głosem w słuchowiskach autorstwa Marii Czubaszek, w których występował m.in. z Ireną Kwiatkowską, Barbarą Wrzesińską, Bohdanem Łazuką, Wojciechem Pokorą, Marianem Kociniakiem i Piotrem Fronczewskim; wiele z tych słuchowisk reżyserował.

Wystąpił w kilkunastu filmach, głównie w charakterystycznych rolach drugoplanowych. Choć występował głównie w komediach, to w spektaklu telewizyjnym "Kłopoty to moja specjalność" (1977) w reżyserii Marka Piwowskiego zagrał rolę serio – detektywa Philipa Marlowe'a.

Cierpiał na chorobę alkoholową. Drugą żoną artysty była aktorka, Jolanta Zykun. W 1999 roku nakręcono film dokumentalny o Jerzym Dobrowolskim, nosił on tytuł "Pasażer na gapę". Artysta pochowany jest na Starych Powązkach w Warszawie.