Amerykański aktor i reżyser. Wszechstronny, uzdolniony, obdarzony charyzmą, ceniony przez publiczność i krytykę – zarówno amerykańską, jak i europejską.

Urodził się 17 sierpnia 1960 roku w Santa Monica w Kalifornii w rodzinie filmowców. Jego ojciec, Leo Penn był reżyserem, matka – Eileen Ryan jest aktorką. Sean- choć znany głównie z osiągnięć w dziedzinie aktorstwa, poszedł w ślady obojga rodziców - od 1991 roku zajmuje się również reżyserię filmową.

Już jako nastolatek działał w grupie teatralnej. W filmie zaczął się pojawiać na początku lat 80-tych. Jego filmowym debiutem była rola w „Szkole kadetów” z 1981 roku. Zachwycił rolą w szpiegowskim thrillerze Johna Schlesingera „Sokół i koka” (1985), dojrzałym występem u boku Christophera Walkena, matki Eileen Ryan i brata Chrisa Penna w kryminale „W swoim kręgu” Jamesa Foleya (1986), czy kreacją u boku Roberta Duvalla w kryminalnych „Kolorach” (1988) Dennisa Hoppera.

W 1989 roku po raz pierwszy współpracował z Brianem de Palmą na planie filmu „Ofiary wojny” oraz zagrał obok Roberta De Niro w komedii Neila Jordana „Nie jesteśmy aniołami”. W 1993 roku za rolę w kolejnym filmie de Palmy – głośnym „Życiu Carlita” z Alem Pacino otrzymał nominację do Złotego Globu. 

W 1995 roku stworzył przejmującą kreację w filmie Tima Robbinsa „Przed egzekucją”, która przyniosła mu Srebrnego Niedźwiedzia na festiwalu w Berlinie, Independent Spirit Award, pierwszą nominację do Oscara i kolejną do Złotego Globu dla Najlepszego Aktora. W chwilę później otrzymał pozostałe, najbardziej prestiżowe nagrody w Europie – w Cannes (za rolę w „Jak jej nie kochać” Nicka Cassavetesa 1997) oraz Puchar Volpiego w Wenecji (za występ w „Harmiderze” 1998).

W międzyczasie aktor zajął się i zafascynował reżyserią filmową. W 1991 roku debiutował w roli reżysera i scenarzysty filmu „Indiański biegacz” z Charlesem Bronsonem. Kolejny film, psychologiczny dramat „Obsesja” (1995) z Jackiem Nicholsonem nominowany był do Złotego Lwa w Wenecji, a kryminał „Obietnica” (2001, ponownie z Nicholsonem) – do Złotej Palmy w Cannes i do Złotego Niedźwiedzia.

Na przełomie lat 90-tych i nowego wieku aktor pojawiał się również w wielu znamienitych rolach i produkcjach, raz po raz zgarniając nominacje i nagrody. W 1997 roku wystąpił u Davida Finchera w „Grze” oraz u Olivera Stone’a w „Drodze przez piekło”, w 1998 – w wojennej „Cienkiej czerwonej linii”, w 1999 – jako on sam w głośnym filmie Spike’a Jonze’a „Być jak John Malkovich” oraz u Woody’ego Allena w „Słodkim draniu”(nominacja do Oscara i Złotego Globu). W 2001 roku otrzymał nominację do Oscara i Złotego Globu za rolę tytułową w filmie „Sam” z Michelle Pfeiffer.

Rok 2003 to sukces dwóch dzieł z udziałem Penna – „21 gramów” Alejandra Gonzálesa Iñárritu (Puchar Volpiego w Wenecji, nominacja do Oscara i BAFTA oraz Independent Spirit Award dla zespołu aktorskiego) oraz „Rzeka tajemnic” Clinta Eastwooda (Oscar, Złoty Glob, nominacja do BAFTA, liczne nagrody krytyków).

Wcześniej Penn – jako reżyser – wziął udział w nowelowym projekcie „11’09’01”, który wszystkim twórcom przyniósł nagrodę UNESCO w Wenecji (2002). W 2005 roku zagrał u boku Nicole Kidman w thrillerze Sydneya Pollacka „Tłumaczka”, rok później pojawił się z Kate Winslet i Judem Law w dramacie obyczajowym „Wszyscy ludzie króla” (2006).

Ostatnim projektem Penna jest reżyseria filmu „Into the Wild” (2007), będącego adaptacją powieści Jona Krakauera „Wszystko za życie”.