Po ukończeniu szkoły średniej studiował cztery miesiące w szkole filmowej w Vancouver. Debiutował filmem "Clerks - Sprzedawcy" (1994), zrealizowanym w prowincjonalnym sklepiku "Quick Stop Groceries", w którym pracował kiedyś przez 4 lata. Z zagorzałym zwolennikiem kina niezależnego, Johnem Piersonem, napisał książkę "Spike, Mike, Slackers and Dykes", poświęconą niskobudżetowej produkcji i jej najciekawszym twórcom. Najciekawszym jego filmem jest "W pogoni za Amy" (1996), z udziałem nowych gwiazd Hollywood: Bena Afflecka, Joey Lauren Adams, Jasona Lee (Smith w epizodycznej roli milczącego Boba), pełna rozpaczy psychodrama obyczajowa, pasjonująca historia miłosna niedobranej pary (Amy jest lesbijką).