Jest jednym z niewielu aktorów pochodzenia hinduskiego pracującym w Hollywood. Jego rodzice wywodzą się z dystryktu Gujarat, przemysłowego rejonu Indii. Ojciec Penna jest inżynierem, a matka pracownicą fabryki perfum. Aktor ma młodszego brata. Kal zainteresował się teatrem we wczesnej młodości. Brał udział w zajęciach szkolnego kółka teatralnego. Uczęszczał do Howell High oraz Freehold Township High w New Jersey. W połowie lat 90. studiował aktorstwo na Uniwersytecie Kalifornia w Los Angeles. Debiutował rolą Ajaya w dramacie dotykającym problemów kulturowych pt. „Freshmen” (1999) Toma Huanga. Pojawił się w pojedynczych odcinkach popularnych seriali: „Buffy: Postrach wampirów”, „Sabrina, nastoletnia czarownica”, „Spin City”, „Anioł ciemności”, „Ostry dyżur”, „Nowojorscy gliniarze”, „Tajne akta CIA”. Stworzył wyrazistą kreację Taja Mahal Badalandabada w komedii „Wieczny student” (2002) Walta Beckera. Wprowadzał swojego kuzyna z Indii (Sunil Malhotra) w świat amerykańskich studentów w komedii „Where’s the Party Yaar?” (2003) Benny’ego Mathewsa. W 2003 roku wystąpił również w dobrze przyjętej komedii kryminalnej „Raperzy z Malibu” Johna Whitesella oraz komedii romantycznej „Miłość jest za darmo” Troya Beyera. Wcielił się w studenta medycyny dzielącego mieszkanie z bankierem Haroldem (John Cho) w komedii przygodowej „O dwóch takich, co poszli w miasto” (2004) Danny’ego Leinera. W 2005 roku zagrał m.in. drugoplanową rolę w popularnej komedii romantycznej „Zupełnie jak miłość” Nigela Cole’a, z Amandą Peet i Ashtonem Kutcherem. Rok później jego kariera nabrała rozpędu. Aktor wystąpił w komedii „Człowiek z miasta” Mike’a Bindera, z Benem Affleckiem oraz w adaptacji powieści Jhumpa Lahiri, wyreżyserowanej przez Mirę Nair, pt. „Imiennik”, gdzie wcielił się w syna hinduskich imigrantów, który desperacko próbuje dopasować się do swoich nowojorskich znajomych. Był również pomocnikiem Lexa Luthora (Kevin Spacey) w filmie „Superman: Powrót”. Ponadto zagrał w kontynuacji filmu „Wieczny student” zatytułowanej „Van Wilder 2: The Rise of Taj” w reż. Morta Nathana. Długo zastanawiał się, zanim przyjął rolę terrorysty Ahmeda Amara w 6 serii serialu „24 godziny” (2007), z Kieferem Sutherlandem. W 2007 roku Penn wystąpił także w parodii hitów kinowych z ostatnich lat, pt. „Wielkie kino” (2007) Jasona Friedberga i Aarona Seltzera, i po raz kolejny spotkał się z aktorem Johnem Cho na planie sequelu komedii „O dwóch takich, co poszli w miasto”. Penn mieszka w Los Angeles.