Jeden z najbardziej popularnych i rozpoznawalnych gwiazdorów młodego pokolenia, znany przede wszystkim z roli Igora w telenoweli „Na Wspólnej”. Wzbudzający stałe zainteresowanie mediów idol młodej, żeńskiej części publiczności, czasem z przekąsem określany mianem „trzeciego Mroczka”. 

Urodził się 2 lipca 1985 roku w Warszawie. Nie jest zawodowym aktorem i póki co nie kwapi się ku temu. Studiuje dziennikarstwo w Collegium Civitas w Warszawie. 

Jeszcze jako uczeń warszawskiego liceum im. Marii Curie-Skłodowskiej, wziął udział w castingu do nowopowstającego serialu „Na Wspólnej”, który niespodziewanie zwyciężył, otrzymując rolę Igora Nowaka – syna Ewy (Ewa Gawryluk).

Udział w popularnej telenoweli oraz występ u boku Edyty Herbuś w II edycji popularnego show „Taniec z gwiazdami” (2005) wyniosły go na wyżyny popularności, zaś atrakcyjna aparycja, niezwykle medialny urok osobisty i naturalne zdolności sprawiły, że wkrótce otrzymał wiele kolejnych propozycji.

W 2007 roku zadebiutował na dużym ekranie, dzięki roli Wojtka – kolegi Małgosi (Anna Cieślak) w słynnej komedii romantycznej „Dlaczego nie!” Ryszarda Zatorskiego. 

W tym samym roku wystąpił obok Mateusza Damięckiego i Antoniego Pawlickiego w jednej z głównych ról w znanym, poruszającym, umiejscowionym w przededniu wojny filmie TV „Jutro idziemy do kina” Macieja Kwiecińskiego (2007). 

Do współpracy z Kwiecińskim powrócił na planie, utrzymanego w podobnej konwencji serialu „Czas honoru”, gdzie tym razem wystąpił w towarzystwie Jana Wieczorkowskiego, Macieja Zakościelnego i Antoniego Pawlickiego (2008).

Inną znaną rolą Wesołowskiego była kreacja Bazyla, syna „Piekarza” w pierwszej serii popularnego serialu „Twarzą w twarz” Patryka Vegi, z Pawłem Małaszyńskim i Magdaleną Walach (2007). 

W 2008 roku wcielił się w drugoplanowe postaci w komedii romantycznej „Rozmowy nocą” Macieja Żaka, z Marcinem Dorocińskim, Magdaleną Różczką i Weroniką Książkiewicz oraz w muzycznym filmie „Kochaj i tańcz” Bruce’a Parramore’a, z Mateuszem Damięckim i Izabellą Miko. Wystąpił też obok Natalii Rybickiej, Karoliny Gorczycy i Jana Wieczorkowskiego w horrorze „Pora mroku” Grzegorza Kuczeriszki i zaliczył gościnne występy na planie serialu „39 i pół” i sitcomu „Niania”. 

Wielką pasją Jakuba są piłka nożna i narty. Przez pięć lat był piłkarzem klubu sportowego „Drukarz”.