Ciemnowłosy, błękitnooki aktor bez trudu zdobył sympatię widzów. W 1998 roku Dylan McDermott został uhonorowany Złotym Globem, a rok później nagrodą Emmy za rolę adwokata Bobby’ego Donnella w serialu „The Practice”. Aktor pojawił się także w serialach „Ally McBeal” i „Will i Grace”. zieciństwo Dylana McDormotta obfitowało w tragiczne zdarzenia. Jego rodzice byli jeszcze nastolatkami, gdy późniejszy aktor przyszedł na świat. Matka Diane miała 15, a ojciec Richard „Mac” 17 lat. Rodzice McDermotta dość szybko rozstali się. Matka została przypadkowo zastrzelona przez swojego partnera, który czyścił w domu pistolet. Dylanem i jego młodszą siostrą Robin zaopiekowała się ich babcia Avis Marino. Mc Dermott odwiedzał ojca, który mieszkał w owym czasie w nowojorskim Brooklynie. W 1978 roku ojciec ożenił się z poetką, autorką dramatów („Monologi waginy”) Eve Ensler. Macocha adoptowała Dylana, choć jest od niego starsza zaledwie o osiem lat. To właśnie na jej cześć, a właściwie na cześć dziecka, które straciła, aktor zmienił imię z „Mark” na „Dylan”. Eve Ensler zachęcała pasierba do studiów aktorskich. Dylan ukończył Fordham University w Nowym Jorku, a dodatkowo szkolił się w Neighborhood Playhouse. Na teatralnych deskach wystąpił m.in. w sztuce Neila Simona „Biloxi Blues” oraz wyreżyserowanym przez aktorkę i producentkę Joanne Woodward dramacie Clifforda Odetsa pt. „Złoty chłopak”. Na dużym ekranie debiutował w dramacie opowiadającym o wojnie w Wietnamie pt. „Hamburger Hill” (1987) Johna Irvinga. Próbował obronić się przed szantażem psychopatycznych pracowników urzędu skarbowego w komedii „The Blue Iguana” (1988) Johna Lafii. Na planie „Salowych magnolii” (1989) Herberta Rossa, poznał Julię Roberts. Przez jakiś czas spotykali się, byli nawet zaręczeni. Na przełomie lat 80. i 90. ubiegłego wieku grał w horrorach („Hardware” 1990), niezależnych komediach („Twister” 1990), komediach romantycznych („Dziewczyna z Jersey” 1992) i thrillerach („Kuszenie losu” 1992). Przełom w karierze McDermotta nastąpił w 1993 roku. Aktor został zaangażowany do roli agenta prezydenckiej ochrony, partnera Franka Horrigana (Clint Eastwood) w dramacie Wolfganga Petersena „Na linii ognia”. McDermott wystąpił w filmie familijnym, remake’u obrazu z 1947 r., „Cud na 34 ulicy” (1994) Lesa Mayfielda. Pojawił się w komediodramacie wyreżyserowanym przez Jodie Foster „Wakacje w domu” (1995). Był zamkniętym w sobie architektem, bohaterem komedii romantycznej „’Til There Was You” (1997) Scotta Winanta, a w kolejnym filmie z tego gatunku, „Troje do tanga” (1999) Damona Santostefano, wcielił się w bogatego biznesmena. Próbował zaprowadzić porządek na granicy amerykańsko-meksykańskiej w westernie „Strażnicy Teksasu” (2001) Steve Minera. Wcielił się w właściciela klubu, mentora Michaela Aliga (Macaulay Culkin) w komediodramacie „Party Monster” (2003) Fentona Baileya i Randy’ego Barbato. Poznawał nocne życie Los Angeles lat 80. w thrillerze „Wonderland” (2003) Jamesa Coxa. W 2005 roku wystąpił w komedii romantycznej „Unbeatable Harold” Ari Palitza, dramacie „Mistress of Spices” Paula Maydea Bergesa i thrillerze „Edison” Davida J. Burke’a. Swoją przyszłą żonę, Shivę Rose poznał w Venice w Kalifornii. Pobrali się w 1995 roku. Mają dwoje dzieci, Colette i Charlotte Rose. W 2000 roku małżeństwo kupiło dom w Los Angeles od Melanie Griffith i Antonio Banderasa. McDermott jest wielkim fanem Lenny’ego Kravitza, więc z ogromną przyjemnością wręczył muzykowi nagrodę podczas gali VH1/Vogue Fashion Awards w 2001 roku.