Po ukończeniu studiów na University of the Arts w Filadelfii została obsadzona w niezwykle popularnych filmach, które kręcono w tym mieście: „Przerwana lekcja muzyki” i „Szósty zmysł”. Ostatnio zagrała u Ridleya Scotta w „American Gangster” u boku Russella Crowe’a
i Denzela Washingtona. Inne hity z udziałem Strickland to „Miłosna zagrywka”, „The Grudge – Klątwa”, „Lepiej późno niż później”, „Żony ze Stepford” i „Życie i cała reszta” Woody’ego Allena.