Ta obdarzona wielkim biustem blondynka, przez wielu uznawana jest za jedną z najseksowniejszych kobiet w branży aktorskiej. Popularność przyniosła jej rola uwodzicielskiej matki Stiflera w „American Pie, czyli sprawa dowcipna” (1999) oraz nieśmiałej kosmetyczki w „Legalnej blondynce”. Choć często wciela się w postaci niezbyt rozgarniętych kobiet, Coolidge ukończyła Emerson College w Bostonie. Po raz pierwszy przed kamerami telewizyjnymi wystąpiła w 1993 roku, w jednym z odcinków serialu „Seinfeld”. Zagrała w nim masażystkę, z którą spotykał się Jerry. Kiedy była początkującą aktorką, dorabiała pracując w restauracji w Nowym Jorku. Dobrze znała środowisko artystyczne Manhattanu. Współpracowała z wieloma grupami teatralnymi, m.in. nowojorską Gotham City Improv i Groundlings z Los Angeles. To właśnie podczas przedstawienia Groundlings, Coolidge została zauważona przez Christophera Guest. Aktorka pojawiła się w dwóch filmach reżysera, „Best in Show” (2000), w roli lesbijki, oraz w „A Mighty Wind” (2003). Rola pielęgniarki w filmie science fiction „Not of This Earth” (1995) Terence’a H. Winklessa, była jej debiutem kinowym. W następnych latach zagrała drugoplanowe i epizodyczne postaci m.in. w komediach: „Plump Fiction” (1997) Boba Koherra, „Prawem na lewo” (1997) Jonathana Lynna, „Odlotowy duet” (1998) Johna Fortenberry’ego i Petera Markle oraz „Austin Powers – Szpieg, który nie umiera nigdy” (1999) Jaya Roacha. Jej kariera nabrała rozpędu w 1999 roku, gdy Coolidge zagrała seksowną matkę Steve Stiflera (Seann William Scott) w komedii „American Pie, czyli sprawa dowcipna” Paula Weitza. Wystąpiła również w kolejnych częściach serii, „American Pie 2” (2001) Jamesa B. Rogersa i „American Pie: Wesele” (2003) Jesse Dylana. Choć pojawiła się na planie „Zoolandera” (2001) Bena Stillera, znaczna część scen z jej udziałem została wycięta. Miała romans z asystentem własnego męża w komedii „Spadaj na Ziemię” (2001) Chrisa Weitza i Paula Weitza. Słuchała dobrych rad Elle Woods (Reese Witherspoon), dbając o nienaganny wygląd paznokci głównej bohaterki „Legalnej blondynki” (2001) Roberta Luketica. Pojawiła się również w sequelu pt. „Legalna blondynka 2” (2003) Charlesa Hermana-Wurmfelda. W 2002 roku wystąpiła w telewizyjnej komedii Chazza Palminteri pt. „Women vs. Men”. Partnerowała Julii Stiles i Shirley MacLaine w filmie „Carolina” (2003) Marleen Gorris. Zagrała także w argentyńsko-amerykańskim dramacie „Testosterone” (2003) Davida Moretona. Była jędzowatą macochą Sam (Hilary Duff) w „A Cinderella Story” (2004) Marka Rosmana. W 2005 roku użyczyła głosu cioci Bani w oryginalnej wersji dźwiękowej filmu animowanego pt. „Roboty” oraz przyjęła rolę w „Date Movie” (2006) Jasona Friedberga i Aarona Seltzera. Pojawiała się gościnnie w popularnych serialach, m.in.: „Frasier”, „Seks w wielkim mieście”, „Przyjaciele”. Występowała u boku Matta LeBlanca w sitcomie „Joey”. Lubi młodszych partnerów. Od 2001 roku spotyka się z aktorem Chrisem Kattanem. W 2004 roku postanowiła zacząć pisać scenariusze do filmów komediowych z ciekawymi rolami dla kobiet.