Urodziła się i wychowała w Dallas w Teksasie. Jej ojciec – Joe – z wykształcenia psycholog, pracował jako młodszy pastor w kościele baptystów. Nic dziwnego, że Jessica również brała udział w życiu społeczności kościelnej. W wieku 12 lat zaczęła śpiewać w tamtejszym chórze. Mniej więcej w tym czasie starała się dostać do Mickey Mouse Club. W eliminacjach dotarła do finału, jednak przy decydującym występie tak się stremowała, że kompletnie nie mogła wydobyć głosu i zupełnie zepsuła występ (więcej szczęścia miały Britney Spears i Christina Aguilera). Jej talent został odkryty już następnego lata przez szefów Contemporary Christian Music - niewielkiej wytwórni płytowej. Zaproponowali Jessice nagranie płyty. Pracę trwały przez trzy lata, ale zanim krążek został wypuszczony wytwórnia zbankrutowała. Postanowiła pomóc rodzina, a mianowicie babcia, która sfinansowała niewielki nakład płyty z nagranymi do tej pory piosenkami w wykonaniu Jessiki. Następnie ojciec początkującej artystki postanowił zostać jej managerem i zorganizował jej serię koncertów, podczas których Jessica towarzyszyła gwiazdom muzyki gospel. Jej płyty sprzedawano po występach. Koncerty okazały się dużym sukcesem i wieść o tym rozniosła się w przemyśle muzycznym. Wkrótce kontrakt zaproponowała jej Columbia Records. Szefowie wytwórni byli przekonani, że Jessica może zaistnieć nie tylko w świecie muzyki gospel. Simpson kontrakt podpisała, ale domagając się, aby pozwolono jej na własny styl. Wytwórnia zgodziła się i wygrali na tym wszyscy. W 1999 roku ukazał się jej debiutancki album (nie licząc domowej produkcji) pt. „Sweet Kisses”, z którego pochodzą single „I Wanna Love You Forever” i „I Think I’m In Love With You”. Wkrótce potem Jessica wyruszyła w trasę koncertową i odniosła duży sukces. Jessica dołączyła do trasy koncertowej boysbandu 98 Degrees. Wkrótce Jessica zakochała się w jednym z jego człodnków – Nicku Lachey. W czerwcu 2001 roku ukazała się kolejna płyta Jessiki pt. „Iirresistible”. Utwór tytułowy stał się wielkim hitem, znalazł się nawet na 3 miejscu listy przebojów Top 40. Po krótkiej rozłące Jessica i Nick zeszli się i w październiku 2002 roku pobrali się. Informację o ślubie podawały niemal wszystkie media. Zainteresowanie tym tematem sprawiło, że MTV zaproponowała im reality show oparty na ich życiu codziennym (jak „Rodzina Osbourne'ów”). Umowa została podpisana i program „Nowożeńcy” zaczął ukazywać się w sierpniu 2003 roku. Program okazał się wielkim hitem i podpisano umowę na kolejne dwa sezony. W sierpniu 2003 roku Jessica wypuściła również swoją trzecią płytę pt. „In This Skin”. Popularność pary była olbrzymia. Widzowie, wydawali się nie mieć ich dosyć, więc telewizja zaproponowała im prowadzenie specjalnego wspominkowego programu „The Sonny and Cher Show”. W 2005 roku Jassica zagrała w pierwszym filmie kinowym „Diukowie Hazzardu” - kinowej wersji popularnego w latach 80 telewizyjnego serialu. Zagrała tam piękną Daisy Duke. Jej występ w tym filmie trudno jednak ocenić jako dobry. Za swoją rolę otrzymała nominację do Złotych Malin w kategorii Najgorsza Aktorka Drugoplanowa. Jednak powstaje kolejny film z jej udziałem - komedia romantyczna „Room Service”. Będzie to adaptacja powieści Beverly Brandt. Niestety w życiu Jessici nie jest tak romantycznie jak na planie filmowym. 23 listopada 2005 Jessica i Nick ogłosili separację.