Jake Gyllenhaal urodził się w filmowej rodzinie – jego ojciec jest reżyserem I producentem filmowym, a matka scenarzystką. On i jego starsza siostra Maggie nie mieli więc wyboru i również musieli dać się pochłonąć Hollywood. Od najmłodszych lat Jake wystepował w różnych produkcjach. Pierwszą z nich była komedia „Sułtani westernu” w 1991 roku gdzie jake zagrał syna Billy Crystala. Rodzice Jake’a dbali jednak o to, żeby syn najpierw skończył szkołę, dlatego między innymi nie zgodzili się na jego udział w „Potężnych Kaczorach”, bo Jake musiałby przebywać dwa miesiące poza domem. W 1998 roku skończył więc szkołę średnią i rozpoczął studia filozoficzne na Uniwersytecie Columbia, ale rzucił je po dwóch latach na rzecz aktorstwa. Jego pierwszą główną rolą był Homer Hickman w „Dosięgnąć kosmosu” w 1999 roku, adaptacji autobiografii Hickmana opowiadającej o walce bohatera o naukowe stypendium by uniknąć zawodu górnika. Film okazał się sporym sukcesem, a występ Jake'a został określony jako „wybuchowy”.

Drugi duży film w karierze Jake’a „Donnie Darko” z 2001 roku nie był wprawdzie kasowym sukcesem, ale zyskał status kultowego. Osadzony w 1988 roku film przedstawiał nastolatka z zaburzeniami, który spotyka tajemniczną postać królika Franka i poddaje się jego manipulacji. Następne filmy Jake’a to zarówno niezależne dramaty jak i komedie romantyczne za które otrzymywał bardzo mieszane recenzje. Duże uznanie zyskał występem w sztuce teatrlanej „This is Our Youth”, która była przebojem na Broadway’u i londyńskiej scenie teatralnej. Gyllenhall otrzymał nawet nagrodę krytyków w kategorii „Najlepszy debiut [teatralny]”.

Rok 2005 był niezwykle owocny dla młodego aktora. Zagrał bowiem w „Dowodzie” z Gwyneth Paltrow i Anthonym Hopkinsem, „Jarheadzie”, a przede wszystkim w „Tajemnicach Brokeback Mountain”. W tym ostatnim Jake stworzył niezapomniany duet z Heathem Ledgerem. Zagrali oni dwójkę młodych ludzi, których połączyły trwające 20 lat seksualne relacje i wzajemna fascynacja. Film został zrealizowany za zaledwie 14 milionów dolarów, a okazał się najgłośnieszym filmem 2005 roku. Zdobył wiele nagród w tym Złotego Lwa na Festiwalu Filmowym w Wenecji, cztery Złote Globy, cztery nagrody BAFTA i aż trzy Oscary. Gyllenhaal był nominowany do Oscara w kategorii „Najlepszy aktor drugoplanowy”, ale przegrał z Georgem Clooney’em. Od tego czasu role Jake znacznie zyskały na wartości. Zagrał główną rolę w „Zodiaku” Davida Finchera opartym na prawdziwej historii. Wcielił się tam w rysownika „San Francisco Chronicle” i autora dwóch książek o seryjnym zabójcy Zodiaku. Potem był „Transfer” u boku Meryl Streep, Alana Arkina i Reese Witherspoon oraz „Bracia” z Tobey’m Maguirem. Niezwykle kasowym sukcesem był „Książę Persji” czyli ekranizacja gry video z wytwórni Disney. Za rolę w „Miłość i inne używki” zdobył nominację do Złotego Globa. Film „Bogowie ulicy” z 2012 roku otrzymał bardzo dobre recenzje i został nazwany jednym z najlepszych policyjnych filmów ostatnich lat. Przygotowując się do tej roli Jake brał udział w taktycznych treningach i jeździł z prawdziwym policyjnym patrolem, przede wszystkim by nauczyć się specyficznego języka.

Najnowszy film Jake'a to "Labirynt". Gra tam detektywa, którego trudno lubić od pierwszego wejrzenia. Postać jednak z czasem okazuje się bardzo złożona i niejednoznaczna. Tacy jednak bohaterowie to ulubieńcy Gyllenhaala. Aktor wielokrotnie deklarował, że fascynują go bohaterowie, którzy rzadko wzbudzają pozytywne uczucia. Tak było z detektywem Lokim z „Labiryntu” z którym Jake’owi trudno się było rozstać po zakończeniu zdjęć.