Jest jednym z najpopularniejszych i najbardziej rozpoznawanych komików w Stanach Zjednoczonych. Studiował Cortland University, gdzie odnosił poważne sukcesy w uniwersyteckiej drużynie footballu jako obrońca. Po trzech latach sukcesów zrezygnował, twierdząc, że nie jest to dla niego odpowiednia ścieżka rozwoju.

Po powrocie do domu rodzinnego, chcąc zabić wakacyjną monotonię wstąpił do lokalnego kółka teatralnego. Gdy zobaczył, że jego role komediowe są świetnie odbierane przez publiczność, zdecydował się dołączyć do grupy komediowej założonej przez brata Jamesa - Gary’ego Valentine.

Zaczął uczęszczać do klubów Long Island w Nowym Jorku., gdzie główną rozrywkę stanowiły tzw. stand-up comedy, czyli indywidualne występy na żywo przed publicznością. Utrzymywał się ze stand-up comedy przez jedenaście lat, do momentu gdy pojawił się w "The Tonight Show with Jay Leno" (1992), jako najnowsze odkrycie niezwykle ważnego w środowisku komików "Just for Laughs" Montreal Comedy Festival.

W międzyczasie poznał również komika, ale i producenta Ray Romano, który był właśnie w trakcie kompletowania obsady do swojego sitcomu „Wszyscy kochają Raymonda” (1997), w którym James otrzymał rolę tytułową. Zaraz potem dostał propozycję stworzenia własnego show, którego został również producentem wykonawczym oraz scenarzystą – „Diabli nadali” (1998).

Odkąd jego twarz stała się rozpoznawalna, James zaczął również otrzymywać propozycje występów w filmach fabularnych. Pierwszym z nich był „50 pierwszych randek” (2004), urocza komedia romantyczna z Adamem Sandlerem i Drew Barrymore, gdzie James zagrał malutką rólkę robotnika fabryki. W „Hitch: Najlepszy doradca przeciętnego faceta” (2005), gdzie partnerował Will’owi Smithowi, był jednym z nieudaczników, któremu główny bohater pomaga w zdobyciu wymarzonej kobiety.

Aktor oprócz aktorskich wyzwań, nie ma nic przeciwko użyczaniu swojego głosu w przeróżnych animacjach. Można go więc usłyszeć w „Pinokio” (2002),  „Krowach na wypasie” (2006) czy „Strasznym domu” (2006).

Ostatnim osiągnięciem aktora jest występ w przezabawnej komedii „Państwo młodzi: Chuck i Larry” (2007), w której James i Adam Sandler wcielają się w strażaków udających parę homoseksualistów.

Kelvin James jest żonaty z aktorką Steffianą De La Cruz, którą poślubił 19 czerwca 2004 roku. Można ją zobaczyć w kilku odcinkach „Diabli nadali”. Mają dwie córeczki Siennę -Marie (2005) i Shea Joelle James (2007).