Piękna, piegowata i rudowłosa aktorka o irlandzkich korzeniach była jedną z cudownych gwiazdek występujących nago w londyńskim teatrze w latach 30. XX wieku w filmie „Pani Henderson”.

Na małym ekranie debiutowała w wielu 17 lat u boku Helen Mirren w dramacie kryminalnym „Prime Suspect 4: Inner Circles” (1995) Sarah Pia Anderson. Przez kilka lat występowała głównie w serialach i filmach telewizyjnych. Na dużym ekranie zadebiutowała w 2000 roku niewielką rolą w komedii romantycznej „Maybe Baby” Bena Eltona. W tym samym roku wystąpiła w irlandzkiej komedii „Peaches” Nicka Grosso. Wcieliła się w młodą Amy, graną następnie przez Helen Mirren w dramacie Freda Schepisi „Ostatnia prośba” (2001).

W 2002 roku nastąpił przełom w karierze Reilly. Aktorka stworzyła ciekawą kreację nieśmiałej Angielki mieszającej w Barcelonie z grupą studentów z całej Europy, w tym z Francuzem Xavierem (Romain Duris), w filmie „Smak życia” Cedrica Klapischa. Do roli Wendy powróciła w 2005 roku w sequelu „Smak życia 2” tego samego reżysera.

Była Viv w komediodramacie „Dead Bodies” (2003) Roberta Quinna. Dzieliła łoże z Rochesterem (Johnny Depp) w dramacie „Rozpustnik” (2004) Laurence’a Dunmore’a. Jako Caroline Bingley próbowała manipulować otoczeniem w adaptacji powieści Jane Austen pt. „Duma i uprzedzenie”, wyreżyserowanej w 2005 roku przez Joe Wrighta. Za rolę Maureen w „Pani Henderson” (2005) Stephena Frearsa, otrzymała Empire Award oraz nagrodę Koła Londyńskich Krytyków Filmowych. Reilly wcieliła się w młodą panią architekt w thrillerze „Puffball” (2007) Nicholasa Roega.

W 2004 roku otrzymała nominację do prestiżowej brytyjskiej nagrody teatralnej - Laurence Olivier Award - za rolę w sztuce Patricka Marbera „After Miss Julie”, wystawianej w Donmar Warehouse przez Michaela Grandage.

Reilly mieszka w Londynie. Często występuje na londyńskich scenach teatralnych. Chciałaby zagrać na Broadwayu. W wolnym czasie jeździ konno.