Aktor i scenarzysta telewizyjny i filmowy, urodził się w żydowskiej rodzinie w Los Angeles, ma młodszą siostrę Alison. Wychowywał się w Pacific Palisades w Kalifornii. W katolickiej szkole średniej odnosił sukcesy z drużyną w grze w koszykówkę. Ukończył Harvard-Westlake School. Uczęszczał na lekcje gry na pianinie oraz występował w lokalnym teatrze Palisades Playhouse.

W wieku osiemnastu lat trafił na duży ekran w trzech komediach − "Szalona impreza" (1998) z Jennifer Love Hewitt i Lauren Ambrose, "Trup w akademiku" (1998) z Alyson Hannigan oraz "Punki z Salt Lake City" (1998) z Matthew Lillardem i Annabeth Gish. Stał się najlepiej znany z sitcomu "Luzaki i kujony" (1999-2000), gdzie wystąpił jako chudy balangowicz, marzący o sławie perkusisty rockowego, tak jak jego idol John Bonham z zespołu Led Zeppelin. W serialu "Studenciaki" (2001-2002) pojawił się w roli studenta pierwszego roku.

Zapadł w pamięci telewidzów dzięki kreacji Marshalla Eriksena w sitcomie CBS "Jak poznałem waszą matkę" (2005-2010). Zagrał także w czarnej komedii "11:14" (2003) u boku Patricka Swayze i Hilary Swank, w serialu "CBS CSI: Kryminalne zagadki Las Vegas" (2004-2005), serialu "Agentka o stu twarzach" (2005) oraz komedii romantycznej "Wpadka" (2007) z Sethem Rogenem i Katherine Heigl.

Spotykał się z Lindą Cardellini.