Aktor zrzucił niedawno prawie 12 kilogramów do roli w "Wolnym strzelcu", po czym przytył 7 kg, by wcielić się w boksera Billy Hope'a w "Southpaw". To nie pierwszy raz gdy Gyllenhaal pokazuje swoje muskuły. W 2010 roku wcielał się w Księcia Persji w adaptacji kultowej gry video. 

"Southpaw" to opowieść o mistrzu wagi średniej juniorów Billy Hope, który traci wszystko po osobistej tragedii i musi walczyć o powrót na szczyt. W pozostałych rolach w filmie pojawią się Forest Whitaker, Rachel McAdams i Naomie Harris. Reżyseruje Antoine Fuqua.