Josh Brolin dorastał w Kalifornii. Swoją karierę aktorską zaczął w szkole średniej, grając w przedstawieniach teatralnych. Zachęcony swoimi pierwszymi sukcesami, zdecydował się pójść w ślady swego ojca-aktora, Jamesa Brolina, i zająć aktorstwem profesjonalnie.
W wieku 17 lat wystąpił w swoim pierwszym filmie fabularnym „Postrzeleńcy” (1985) w reżyserii Richarda Donnera. Film powstał na podstawie historii Stevena Spielberga, a scenariusz napisał Chris Columbus. Potem zagrał w kultowym filmie dla nastolatków „Thrashin” (1986). Brolin zaczął z powodzeniem występować w serialach i filmach telewizyjnych. Grał w „Młodych jeźdźcach” (1989), "Private Eye" (1987), “Prison for Children” (1987) i “Finish Line”(1989). Jednak to nie filmy na…