Od zawsze grał rolę błazna. W New Hampshire, gdzie dorastał, w szkole, w gronie kolegów. Swój pierwszy publiczny popis dał w bostońskim klubie. Już wtedy wiedział jak potoczy się jego kariera.Naukę podjął w New York University. Podczas studiów regularnie prezentował się publiczności w klubach studenckich. Na pierwszym roku wystąpił gościnnie w "The Cosby Show", w roli Smittiego, kolegi Theo Huxtable. Studia ukończył w 1991 r. zdobywając tytuł Bachelor of Fine Arts. Odkryty przez Dennisa Millera w jednym z klubów w Los Angeles, Sandler, zdobył popularność cyklem skeczów, w których parodiował znanych ludzi np. Eddie'go Veddera, Bruce'a Springsteena czy Axl'a Rose.…
