Kiedy Tobey przyszedł na świat, jego rodzice mieli 18 i 20 lat i oczywiście nie byli małżeństwem. Jego ojciec Vincent był kucharzem w Santa Monica, a matka Wendy sekretarką o niespełnionych ambicjach aktorskich. W dwa lata po jego urodzeniu rozstali się. Tobey planował pójść w ślady ojca i zostać kucharzem, ale jak doszło do wyboru szkoły średniej, matka zaoponowała. Obiecała mu 100 dolarów pod warunkiem, że wybierze kurs aktorstwa. Tobey na szczęście dla losów swojej kariery warunek spełnił. Szkołę skończył na dziewiątej klasie, ale już jako dwunastolatek brał udział w kampanii reklamowej McDonalda i Doritos. W 1988 roku miał okazję…
