Ojciec Orlando Jonesa był zawodowym baseballistą. Grał w Philadelphia Phillies. W 1985 Orlando ukończył szkołę średnią w Mauldin w Karolinie Południowej. Studiował w College of Charleston (także w Karolinie Południowej). Dyplom uzyskał w 1990 roku. Aby zaistnieć w przemyśle rozrywkowym Jones założył swoją własną firmę produkcyjną Homeboy's Productions and Advertising. Wkrótce potem otrzymał swoją pierwszą pracę dla Hollywood – pisanie scenariusza dla serialu komediowego „A Different World” (1987-1993) produkowanego przez telewizję NBC. W latach 1993-1994 pisał scenariusz i współprodukował produkowany przez FOXa „The Sinbad Show”. Na ekranie zadebiutował epizodyczną rola w serialu „Herman’s Head” (1992). W 1994 roku Jones został…