Już w dzieciństwie marzył o zostaniu aktorem. Pierwsze kroki stawiał na deskach chicagowskich teatrów, gdzie został zauważony przez przedstawicieli Chicago Center for the Gifted, którzy zaproponowali mu dwuletnie stypendium aktorskie.
Rodriguez zadebiutował w filmie meksykańskiego reżysera Alfonso Arau „Spacer w chmurach” (1995) z Keanu Reevesem w roli głównej. W 1995 roku zagrał weterana wojny w Wietnamie w dramacie „Martwi prezydenci” (1995) w reżyserii braci Hughes. W drugiej połowie lat 90. Rodriguez wystąpił w komedii „Szkodnik” (1997) oraz zagrał tytułową rolę w dramacie „Jospeh’s Gift” (1998) opowiadającym historię najmłodszego syna faworyzowanego przez ojca kosztem braci, którzy postanawiają się zemścić. Aktor pojawił…
