Jest najbardziej znanym spośród czterech braci Baldwinów. Ukończył wydział nauk politycznych na Uniwersytecie George'a Washingtona. Studiował także na wydziale teatralnym uniwersytetu nowojorskiego. Karierę rozpoczynał od występów w filmach telewizyjnych i "operach mydlanych". Na dużym ekranie debiutował w 1987 w "Forever Lulu". W następnym roku wystąpił w filmie Tima Burtona "Sok z żuka". W roli straszącego we własnym domu Adama Maitlanda spodobał się widzom tej czarnej komedii. W tym samym roku wystąpił w "Poślubionej mafii" Jonathana Demme'a i "Pracującej dziewczynie" Mike'a Nicholsa. Krytycy zwrócili uwagę na jego grę w "Polowaniu na Czerwony Październik" (1990) Johna McTiernana. W off-broadwayowskiej sztuce przeniesionej na…