Reżyser filmowy, scenarzysta. Ukończył kulturoznawstwo na Uniwersytecie Łódzkim, a następnie wydział reżyserii filmowej i telewizyjnej Szkoły Filmowej w Łodzi.
W latach 1992-93 był stypendystą The Northern School of Film and Television Leeds Metropolitan University w Anglii, w ramach stypendium zrealizował krótki film fabularny Someone. Po studiach pracował jako niezależny twórca, głównie dla telewizji, gdzie realizował programy artystyczne, muzyczne oraz reklamy. Zrealizował kilka przedstawień w Teatrze Telewizji.
Jego pierwszym pełnometrażowym filmem fabularnym był głośny "Edi" (2002), do którego napisał scenariusz (wraz z kolegą Wojciechem Lepianką). "Edi" zdobył m.in. 5 nagród na XXVII Festiwalu Polskich Filmów Fabularnych w Gdyni – nagrodę specjalną jury, za najlepszą scenografię (Wojciech Żogała), za najlepsze zdjęcia (Krzysztof Ptak), za najlepszą rolę drugoplanową (Jacek Braciak) oraz nagrodę dziennikarzy – a także liczne nagrody na zagranicznych festiwalach filmowych. Trzaskalski otrzymał za ten film Paszport Polityki 2002 ("za odważne podjęcie tematu współczesnego oraz wielką moralną wrażliwość"). Jego film "Mistrz" (2005) był prezentowany na XXX Festiwalu Polskich Filmów Fabularnych w Gdyni, gdzie otrzymał jedynie nagrodę za najlepszą scenografię (Wojciech Żogała).
Od 2004 Trzaskalski jest członkiem Europejskiej Akademii Filmowej.
Dnia 2 stycznia 1993 roku urodził mu się syn - Kajetan.
