Już w szkole podstawowej dostrzeżono jego talent komediowy I obwołano najzabawniejszym uczniem. Nazywano go też „Małym Eddim Murphy”, który obok Richarda Pryora był jego idolem w młodości. Tucker opuścił rodzinną Atlentę i udał się do Los Angeles, gdzie rozpoczął karierę od występów w telewizyjnym show „Russell Simmons' Def Comedy All-Star Jam” (1992). W 1994 zadebiutował na srebrnym ekranie rolą Johnny’ego Booze w komedii „House Party 3”. W komediowym filmie „Piątek” (1995) Tucker zagrał swoją pierwszą główną rolę, partnerując raperowi Ice Cube. Pierwszą rolę dramatyczną Tucker zagrał w filmie „Martwi prezydenci” (1995), którym wcielił się w postać Skipa. Aktor w epizodycznej…